Реакции $S{N2}$ типа

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 02:18 | 05.11.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакции $S{N2}$ типа. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Литийорганические реагенты могут служить в качестве нуклеофилов и осуществляют реакции $S_{N2}$ типа с алкил- или аллильными галогенидами. Несмотря на то, что они считаются более реакционноспособными, чем реактивы Гриньяра в алкилировании, их использование по-прежнему ограничено из-за конкурирующих побочных реакций, таких как радикальные реакций или металл-галогенная замена. Большинство литий-органических реагентов, используемых в $S_{N2}$ алкилировании более стабилизированы, менее основны, и менее агрегированны, так как гетероатом стабилизируется в арил- или аллиллитиевых реагентах. Было показано, что повышение выходов и скорости реакции напрямую связано с реакционной способностью ариллитиевых реагентов и часто усиливается с добавлением алкоголятов калия. Литийорганические реагенты могут также осуществлять нуклеофильные атаки на эпоксиды для образования спиртов.

Рисунок 6.

Алкильные, арильные и алкенильные купраты широко применяются в реакциях взаимодействия их с органическими галогенидами которые, приводят к получению несимметричных углеводородных продуктов. Иногда такие реакции называют "кросс-сочетание" или "перекрестное сочетание". Применение органических купратов обеспечивает высокие выходы продуктов и позволяет минимизировать побочные процессы. Характерные примеры сочетания купратов с органическими галогенидами приведены ниже:

Рисунок 1.

Рисунок 2.

Рисунок 3.

Рисунок 4.

Рисунок 5.

Рисунок 6.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакции $S{N2}$ типа, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.